“你们已经被包围了，赶快投降吧！如果负隅顽抗，城破之时，休怪我刀下无情！”河南王侯景来到朱雀门浮桥的南面，对着朱雀门城墙上的庾信大声喊道。只见他骑着一匹黑马，头戴精铁盔，身穿精铁甲，手持一把寒光闪闪的利剑指向庾信。他的身后黑压压一片，士兵都举着黑色的战旗。
“乱臣贼子，人人得而诛之！想要我投降万无可能！逆贼侯景，皇上待你不薄。你一介降将，陛下却赐予你高官厚禄，委以重任！而你不思回报，反而恩将仇报，辜负了皇上的一片隆恩。今天我一定要誓死保卫皇上，和你拼个你死我活！我劝你们还是识相点，赶快放下武器投降吧！此时此刻，全国各地的勤王之师正向京城陆续赶来，留给你们的时间已经不多了。到时候天威震怒，一切化为齑粉！休怪我没有事先提醒你！”东宫学士新野人庾信朝着侯景喊道。他的身后，在城楼柱子下，太子头戴黄金盔，身穿黄金甲，一手按在宝剑的黄金柄上，一手端着一杯西湖龙井坐在太师椅上慢慢品尝，前面是上好的檀木做成的案几。
“庾学士，你去把浮桥断开，挫一挫侯贼的锋芒！”太子低声命令道。太监立即跑向庾信给他传话。
“领命！太子殿下！”庾信单膝跪地向太子作揖。他叫来一名步兵校尉，对他交代了几句。庾信与这名校尉一起立即带了20名士兵冲向浮桥。他们刚刚除掉一艘大船，就看到侯景的士兵带着铁面具猛冲过来。庾信吓得小腿直打颤，他一路小跑奔上城门楼，其他的士兵也立即后退，隐藏到城门楼上。
“不行，我得吃节甘蔗压压惊！”庾信从旁边的随从手里拿过一节甘蔗大肆吃了起来。
侯景命令弓箭手朝城门楼上射箭。一支箭飞来射中了城门楼上的柱子，庾信手中的甘蔗随着箭杆颤抖的响声坠落到了地上。他抛弃了自己的军队，单枪匹马向台城内逃去。
南塘游军沈子睦是临贺王萧正德的同党，沈子睦率军趁机闭合了浮桥，让侯景渡河。
此时，临贺王萧正德把守宣阳门。他命令属下悄悄打开了宣阳门，迎接侯景的军队进城。
太子派遣王质率领三千精兵去增援庾信。王质的军队到了领军府，遭遇了侯景的军队，王质的军队还没有摆开阵势就逃走了。
萧正德看见侯景的军队进了外城，就立即率领他的人马在张侯桥迎接侯景。他们在马上相互作揖。萧正德引导侯景进入宣阳门。进入宣阳门后，萧正德面向皇宫的方向叩拜，哽咽流泪。叩磕三个头之后，他率军跟随侯景一起渡过秦淮河。
侯景部队的士兵都是穿着青色战袍，萧正德部队的士兵都是穿红色战袍，战袍里子是青色的。与侯景的部队会合后，萧正德就命令他的士兵全部将战袍里子朝外反过来穿。
侯景乘胜进军来到台城城楼下面，城里的官兵和老百姓都十分恐惧。侍中、都官尚书羊侃谎称得到了一封射进来的书信，书信上说：“邵陵王和西昌侯的援兵已经到达附近了。”大家这才稍稍安定下来。
西丰公肖大春放弃了石头城，逃奔到京口；谢禧、元贞等人放弃了白下逃走；津主彭文粲等人率石头城的军民投降了侯景，侯景便派遣他的仪同三司于子悦来守卫石头城。
公元年的农历十月二十五日，侯景让士兵列队围绕在台城周围，把台城围了个水泄不通。他叫人向城内射去了一封书信，信上说：“朱异等人专权，作威作福，我被他所陷害，想杀掉我。如果陛下您杀掉朱异等人，那么我就收兵回北方。”
梁武帝萧衍问太子：“有这样的事吗？”
太子回答说：“有。”
梁武帝于是要斩杀朱异。太子对梁武帝说：“侯景这个叛贼只是以杀朱异等人为借口罢了，今天您即使杀掉了朱异，对当前的紧急情况也无济于事，只会被后人耻笑，等到平定侯景之后再来杀掉他也不晚！”梁武帝于是才没有杀掉朱异。
侯景将台城包围起来以后，命令各处一齐攻城。他们敲着战鼓，吹起了口哨，喧嚣的声音震撼了大地。侯景叫人放火烧大司马以及东华、西华等门。羊侃派士兵到处去灭火，并命令弓箭手射杀了放火的所有敌兵，侯景烧门没有成功。
烧城门不成，侯景就率军占领了公车府，萧正德占领了左卫府，侯景的党羽宋子仙占领了东宫，范桃棒占领了同泰寺。侯景把东宫里的几百名歌女分给了他手下的官兵。东宫靠近台城，侯景的士兵登上了东宫城墙向台城内射箭。到了夜晚，侯景在东宫摆设酒宴，奏起音乐。太子叫人用火烧东宫，台殿以及殿内收藏的图书全部化为灰烬。这是中华民族历史上的一次文化浩劫，也是人类历史上的一次文化浩劫。很多古代流传下来的古籍珍品、孤本都随着这一把大火而化为了灰烬。
侯景又派人去焚烧乘黄厩、士林馆以及太府寺。
十月二十七日，侯景制作了几百个木驴用来攻打皇城，城上的人向木驴投掷石块把他们击碎了。侯景又改制了一种尖颈的木驴，石头无法将它砸破，羊侃让人制作了一种象雉尾形状的火炬，把油脂和蜡灌注在火炬中，然后聚集众多火炬，点上火一起投向木驴，很快木驴就全部被烧掉了。侯景又制造了一种攀登城墙的高楼战车，高十多丈，想用它居高临下向城里射箭。羊侃说：“战车很高，地上的壕沟土很虚，战车一来一定会倒下，我们可以埋伏起来观看它。”等到战车一动，果然很快就倒下了。
侯景既然攻城没有成功，死亡、受伤的士兵又很多，于是便修筑起一条长长的围子来隔断皇城内外，同时又向梁武帝启奏请求杀掉朱异等人。皇城里也向城外射出赏格，上面写道：“有能把侯景的首级送来的，就把侯景的爵位授予他，并赏赐一亿万钱，一万匹布，一万匹绢。”
羊侃的儿子羊鷟被侯景俘获，侯景把他带到了城墙下面给羊侃看。羊侃说：“我羊氏豁出整个宗族报效君主，尚恨不够，怎么会在乎一个儿子，希望你早点杀掉他！”
几天以后，侯景又把羊侃的儿子押来。羊侃对羊鷟说：“我还以为你早就死了，怎么还活着呢！”于是便拉弓射羊鷟。侯景因羊侃是个忠义之人，也就没有杀掉羊鷟。
十一月初一，梁武帝让人杀死一匹白马，在太极殿前祭祀战神蚩尤。
这天，临贺王萧正德在仪贤堂即皇帝位，下诏：“从普通年间以来，奸佞小人扰乱了朝政，皇上长期患病，国家危难将至。河南王侯景，离开自己的封邑来到朝廷，扶持我继承了皇位，今实行大赦，改年号为正平。”萧正德立自己的长子萧见理为皇太子，任命侯景为丞相，把自己的女儿嫁给了侯景，并将家中财宝全部拿出来，以资助军需。
于是，侯景在皇城前安营扎寨，同时分兵二千攻打东府；南浦侯萧推带兵抵抗侯景，侯景的部队进攻了三天，没有攻克东府。侯景便亲自带兵攻打东府，箭和石块象雨点一般地落下，宣城王防閤许伯众暗中引导侯景的军队登上了城墙。初四，侯景的部队攻克了东府。侯景杀死了南浦侯萧推以及守城战士三千人，把他们的尸体用车拉到杜姥宅堆积起来，从远处向城里的人喊道：“如果不早点投降，便是这样的下场！”
侯景派人放出风去称梁武帝已经驾崩，就连城里的人也以为侯景的话是真的。初五，太子请梁武帝巡视全城，梁武帝巡幸到大司马门时，城上的守军听到皇帝来到，都喧噪起来，大家都留下了激动的泪水。军心这才稍稍安定下来。全体守城将士都誓死保卫皇上。皇城内外呈现对峙状态。
侯景刚到建康时，以为很快就能攻克建康，所以当初他的军队号令严格，仪容整齐，士兵们不敢侵扰、陵暴百姓。等到多次攻打建康城都没有攻克时，人心开始离散、沮丧。侯景担心救援建康的军队从四面八方汇集到这里，迟早会有溃退的一天。另外，由于石头城备用粮仓的粮食已经吃完了，军队缺乏食物。于是，侯景便纵容他的士兵去掠夺百姓的米粮以及金银、丝织品和百姓的儿女。从这以后，大米的价格一升涨到七八万钱，以致造成人吃人的情况，被饿死的人达到十分之五六。
侯景招募那些身为奴仆而投降了他的人，免除了他们的奴仆身份，让他们成为平民。三天之内，数以千计的奴仆都出城投奔了侯景。侯景都给予他们丰厚的赏赐，并把他们分配在自己的军队中。这些奴仆人人都感激侯景的大恩，愿意为他拼死效力。
朱异让人送给侯景一封书信，向侯景陈述了当前的祸福利害。侯景给朱异回了一封信并且告诉城中的官兵：“梁朝最近几年来，奸臣当权，搜刮平民，以满足他们自己的嗜好和欲望。如果你们认为不是这样，请你们来看看这些：今天国家的园林，王公贵族的住宅、僧侣尼姑的寺塔，还有那些在位的官员，他们妻妾成群、随从和仆人达几千人，他们既不耕作、又不织布，穿的却是绫罗绸缎，吃的是珍贵食物。如果他们不掠夺老百姓，从哪儿会得到这些东西呢！我之所以来到都城，是旨在杀掉掌权的奸佞之人，并不是想推翻国家。现在城中的人指望四方的援兵，我看这些王侯、诸将，他们的心意只在于保全自己，谁会竭尽全力、战斗到死，与我争夺胜负呢？长江天险，连曹操、曹丕都感叹无能为力，我像用一根芦苇一样轻易渡过，扫除尘雾，重见光明。如果不是上天保佑、百姓协助，怎会如此！希望各位三思而行，自求吉祥。”
荆州刺史湘东王萧绎听说侯景包围了台城，十一月初九，他在江陵实行了戒严。他写了檄文派人送给他所管辖的湘州刺史河东王萧誉、雍州刺史岳阳王萧詧、江州刺史当阳公萧大心、郢州刺史南平王萧恪等人，让他们派遣军队进京救援。